1996年,他的前女友布列塔妮·艾什兰指控他从身体上虐待了她,查理因此被判处1年监禁,缓期2年执行,同时被罚款2800美元。
1998年,因吸毒过量被送进医院,后又再次被送进戒毒中心。这一时期他所拍的电影,像《天袭》(TheArrival)(1996)、《火线惊爆点》(ShadowConspiracy)(1997)等,票房非常惨淡。
90年代结束,新世纪到来之后,查理的命运也彻底得到改变。先是在ABC的热播电视剧《政界小人物》(SpinCity)中替代迈克尔·福克斯,吸引了CBS主管人员的眼球,被选入《人人都爱雷蒙德》(EverybodyLovesRaymond)等电视剧集的阵容。尤其是他在《好汉两个半》(TwoandaHalfMen)中的入神表演,为他走入下坡路的演艺事业注入一股新的活力。
2002年,他和演员同事丹尼斯·理查德结婚。2004年3月有了一个女儿,不久丹尼斯再次怀孕。媒体关于两人婚姻的报道都是积极的、正面的,但好景不长,和以前每次婚姻一样,查理和丹尼斯的婚姻没有能够长久,两人于2005年3月离婚。
2015年11月17日,好莱坞演艺圈某男性被曝罹患艾滋病,随后,有报道证实该男星就是查理·辛,且已经隐瞒病情1年多。虽然仅向身边好友透露病情,但查理·辛却反遭对方威胁,要他支付封口费。
2015年11月17日,查理·辛承认感染爱滋病毒,坦承自己4年前诊断出感染HIV,但他不清楚为何会感染。